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<title>Osazone</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Osazone</span></h1>

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</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Osazone</b> bezeichnet man die <a href="Hydrazone" title="Hydrazone">Phenylhydrazone</a> von <a href="Zucker" title="Zucker">Zuckern</a>. Anders als normale Hydrazone von Aldehyden oder Ketonen kann man Osazone aber nicht als echte <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> des ursprünglichen Zuckers bezeichnen, weil sich im Laufe der Reaktion durch eine <a href="Redoxreaktion" title="Redoxreaktion">Redoxreaktion</a> die Struktur des Zuckers am <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C^{2}}">

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</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p><a href="Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a> entdeckte im Jahre 1874 bei Arbeiten über die <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> das <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a>, es diente später zur Charakterisierung von <a href="Zucker" title="Zucker">Zuckern</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p><a href="Aldosen" title="Aldosen">Aldosen</a> bilden mit drei Äquivalenten Phenylhydrazin zweifache Hydrazone am <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C^{1}}">

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</p>

<p>Hierbei wird ein Monosaccharid (<b>1</b>, durch <i>R</i> abgekürzt), beispielsweise <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>, mit Phenylhydrazin unter Wasserabspaltung zu einem Phenylhydrazon (<b>2</b>). Wird in der Reaktion weiteres Phenylhydrazin umgesetzt, <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">dehydriert</a> dieses die der <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> benachbarte <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Alkoholgruppe</a> des Zuckers. Dabei entstehen <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>. Als Zwischenprodukt entsteht dabei ein Osonhydrazon (<b>3</b>).<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Schließlich reagiert ein drittes Molekül Phenylhydrazin mit der Carbonylgruppe, es entsteht ein Osazon (<b>4a</b>). Dieses ist durch eine intramolekulare <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrücke</a> stabilisiert (<b>4b</b>).<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Es ist nicht bekannt, warum sich ein Osazon nicht mit einem weiteren Molekül Phenylhydrazin umsetzen lässt. Bei Glucose würde dabei die Hydroxygruppe am C3-Atom infrage kommen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Osazone sind gelbe, leicht kristallisierende Substanzen. Nach Einwirken von starken Säuren bzw. durch Kochen in <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> lässt sich aus einem Osazon ein <i>Oson</i> darstellen. Osone sind α-Ketoaldehyde.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Bedeutung">Chemische Bedeutung</h2></div>

<p>Die Osazonbildung wird hauptsächlich zur Abtrennung und Charakterisierung bzw. Identifizierung von Zuckern über den Schmelzpunkt angewandt. Die <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle C^{2}}">

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</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb. Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 460.</span>

</li>

L. Mester, H. El Khadem, D. Horton: <cite style="font-style:italic">Structure of saccharide osazones</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the Chemical Society C: Organic</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18</span>, 1970, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2567–2569</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/J39700002567">10.1039/J39700002567</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Osazone&rft.atitle=Structure+of+saccharide+osazones&rft.au=L.+Mester%2C+H.+El+Khadem%2C+D.+Horton&rft.date=1970&rft.doi=10.1039%2FJ39700002567&rft.genre=journal&rft.issue=18&rft.jtitle=Journal+of+the+Chemical+Society+C%3A+Organic&rft.pages=2567-2569" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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